Thiepaan is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C6H12S. Het is een cyclische thio-ether, bestaande uit zes koolstofatomen en een zwavelatoom.
Synthese Thiepaan kan bereid worden uit een cyclisatie van 1,6-dibroomhexaan met natriumsulfide: (1981) - High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 11 (5), pp. 409–412
Een alternatief is de reactie tussen 1,6-di-joodhexaan met kaliumsulfide: (1925) - Über cyclische Sulfide, Chem. Ber., 58 (9), pp. 2165-2168
Reacties Reactie met thiepaan vinden hoofdzakelijk plaats aan het zwavelatoom of aan het α-koolstofatoom. Zo kan het met kaliumpermanganaat tot sulfonen geoxideerd worden en met waterstofperoxide tot sulfoxiden.
Op het α-koolstofatoom kunnen substituenten ingevoerd worden. Hiertoe wordt eerst een chlooratoom ingevoerd met behulp van N-chloorsuccinimide (NCS), waarna een nucleofiel (zoals een Grignard-reagens) via een SN2-reactie het chlooratoom kan vervangen:
left|470px|Substitutie van het α-koolstofatoom in thiepaan
Zie ook Azepaan Oxepaan Thiepine
Categorie:Heterocyclische zwavelverbinding