Oxepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C6H6O.
Synthese Oxepine kan bereid worden door reactie van 4,5-dibroomcyclohexeenoxide met een organische base, zoals DBU. (1991) - Can. J. Chem., 69, pp. 1337-1343 Het gaat hierbij om een eliminatiereactie:
left|340px|Synthese van oxepine
Structuur en eigenschappen Oxepine is een ringvormige onverzadigde verbinding met zes koolstof- en een zuurstofatoom, en drie dubbele bindingen. Oxepine bezit bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Oxepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding. Ze staat in evenwicht met benzeenoxide:
left|265px|Evenwicht tussen oxepine en benzeenoxide
Zie ook Azepine Thiepine Oxepaan, de analoge verzadigde verbinding
Categorie:Cyclische ether Categorie:Trieen