Brombenzoesäuren Name 2-Brombenzoesäure 3-Brombenzoesäure 4-Brombenzoesäure Andere Namen o-Brombenzoesäure m-Brombenzoesäure p-Brombenzoesäure Strukturformel 90px|Struktur von 2-Brombenzoesäure 90px|Struktur von 3-Brombenzoesäure 75px|Struktur von 4-Brombenzoesäure CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H5BrO2 Molare Masse 201,03 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe Schmelzpunkt 147–150 °C 155–158 °C 254–256 °C Siedepunkt – – – pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 2,85 3,81 3,97 GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Die Brombenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5BrO2.
Eigenschaften Die Brombenzoesäuren sind kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Brombenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Brombenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20).
o-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der mit den Gitterparametern a = 14,82 Å, b =4,10 Å, c =25,90 Åund β = 118,15°. In der Elementarzelle befinden sich acht Formeleinheiten.G. Ferguson, G. A. Sim: "X-ray studies of molecular overcrowding. III. The crystal and molecular structure of o-bromobenzoic acid", in: Acta Cryst., 1962, 15, S. 346–350; .
m-Brombenzoesäure kristallisiert ebenfalls im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe mit den Gitterparametern a = 25,99 Å, b = 4,73 Å, c = 6,07 Å und β = 102°.N.Tanaka, T. Ashida, Y. Sasada, M. Kakudo: "The Crystal Structure of m-Bromobenzoic Acid", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, 40 (11), S. 2717; .
Auch p-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe mit den Gitterparametern a = 29,59 Å, b = 6,15 Å, c = 3,98 Åund β = 95,5°. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.K. Ohkura, S. Kashino, M. Haisa: "The Crystal and Molecular Structure of p-Bromobenzoic Acid" in Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1972, 45 (8), S. 2651–2652; .
Einzelnachweise
Siehe auch Brombenzylalkohole Brombenzaldehyde
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Brombenzoesaeure Brombenzoesaeure