Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.
Vertreter Lutidine Name 2,3-Lutidin 2,4-Lutidin 2,5-Lutidin 2,6-Lutidin 3,4-Lutidin 3,5-Lutidin Andere Namen 2,3-Dimethylpyridin 2,4-Dimethylpyridin 2,5-Dimethylpyridin 2,6-Dimethylpyridin 3,4-Dimethylpyridin 3,5-Dimethylpyridin Strukturformel 80px|Struktur von 2,3-Lutidin 80px|Struktur von 2,4-Lutidin 120px|Struktur von 2,5-Lutidin 120px|Struktur von 2,6-Lutidin 80px|Struktur von 3,4-Lutidin 120px|Struktur von 3,5-Lutidin CAS-Nummer PubChem FL-Nummer 14.103 14.104 - 14.065 14.105 14.106 Summenformel C7H9N Molare Masse 107,16 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz Schmelzpunkt −15 °C −60 °C −15 °C −6 °C −6 °C −9 °C Siedepunkt 162–163 °C 159 °C 157 °C 144 °C 163–164 °C 169–170 °C pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.(der konjugiertenSäure BH+) 6,57 6,77 6,40 6,60 6,46 Löslichkeit 95 g·l−1 350 g·l−1 löslich 33 g·l−1 33 g·l−1 GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr Achtung Achtung Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Eigenschaften Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton. Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, drei der Isomere als giftig. Die Lutidine sind in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter den FL-Nummern 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.
Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.
Siehe auch Picoline (Methylpyridine) Collidine (Trimethylpyridine)
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Lutidine Kategorie:Aromastoff (EU)