Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Cl. Das an der Methylgruppe chlorierte Isomer bezeichnet man als Benzylchlorid.
Vertreter Chlortoluole Name 2-Chlortoluol 3-Chlortoluol 4-Chlortoluol Andere Namen 2-Chlortoluen,o-Chlortoluol,1-Chlor-2-methylbenzol 3-Chlortoluen,m-Chlortoluol,1-Chlor-3-methylbenzol 4-Chlortoluen,p-Chlortoluol,1-Chlor-4-methylbenzol Strukturformel 80px|Struktur von o-Chlortoluol 80px|Struktur von m-Chlortoluol 50px|Struktur von p-Chlortoluol CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem ECHA-InfoCard () (Isomerengemisch) Summenformel C7H7Cl Molare Masse 126,59 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeitmit aromatischem Geruch farblose Flüssigkeit Schmelzpunkt −35 °C −48 °C 7,5 °C Siedepunkt 159 °C 162 °C 162 °C Dichte 1,08 g·cm−3 (20 °C) 1,08 g·cm−3 (20 °C) 1,07 g·cm−3 (20 °C) Dampfdruck 3,82 hPa (20 °C) 3,8 hPa (20 °C) 3,6 hPa (20 °C) Löslichkeit in Wasser 50 mg·l−1 (20 °C) 0,106 g·l−1 (25 °C) 0,11 g·l−1 (25 °C) Flammpunkt 43 °C 48 °C 59 °C Zündtemperatur >550 °C >550 °C 570 °C Explosionsgrenzen 1,3 bis 8,3 % GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung H- und P-Sätze Tox-Daten
Eigenschaften Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Dampf-Flüssig-Gleichgewichte Name 2-Chlortoluol 3-Chlortoluol 4-Chlortoluol Dampfdruckfunktion nach Antoine Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) A 4,48741 4,48148 4,47458 B 1768,105 1807,576 1795,293 C −38,389 −32,105 −34,380 Temperaturbereich 278,4 K – 432,5 K 277,9 K – 435,5 K 278,7 K – 435,5 K Quelle Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, .
Darstellung Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566. Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.
Verwendung Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.
Hinweis Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.
Sicherheitshinweise Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Chlortoluole Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72