Pyrimidin-5-carbaldehyd ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und aromatischen Aldehyde. Es ist ein Edukt in der Soai-Reaktion.
Herstellung Pyrimidin-5-carbaldehyd kann ausgehend von Malondiamid und Formamid hergestellt werden, wobei 4,6-Dihydroxypyrimidin erhalten wird. In dieses kann durch Umsetzung mit Dimethylformamid / Phosgen eine Iminiumgruppe eingeführt werden. Die Umsetzung mit Phosphorylchlorid / Dimethylanilin oder Phosgen / Dimethylanilin ergibt 4,6-Dichlorpyrimidin-5-carbaldehyd. Durch Hydrierung an Palladium werden die Chloratome entfernt und Pyrimidin-5-carbaldehyd erhalten.
Reaktionen Pyrimidin-5-carbaldehyd ist ein Edukt für die Soai-Reaktion. Dabei wird durch Diisopropylzink eine Isopropylgruppe an die Aldehydfunktion addiert. Die Reaktion ist insofern besonders, als dass sie sowohl autokatalytisch ist als auch einen geringen Enantiomerenüberschuss deutlich amplifizieren kann. Wird ein geeigneter Aldehyd wie Pyrimidin-5-carbaldehyd so umgesetzt und eine geringe Menge an Produkt, 1-(5-Pyrimidyl)isobutanol, mit einem geringen Enantiomerenüberschuss zugesetzt, wird in der Gesamtreaktion ein deutlich höherer Enantiomerenüberschuss erzielt.
Einzelnachweise
Kategorie:Pyrimidin Kategorie:Aromatischer Aldehyd