2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid (auch bekannt als das Yamaguchi-Reagenz oder kurz TCBC) ist eine dreifach chlorierte aromatische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.
Darstellung Die Darstellung von 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid wurde von Masaru Yamaguchi 1979 beschrieben. Dabei wird 2,4,6-Trichloranilin in einer Sandmeyer-Reaktion zu 2,4,6-Trichlorbenzonitril umgesetzt. Durch Hydrolyse des Nitrils erhält man die 2,4,6-Trichlorbenzoesäure, die mit Thionylchlorid zu 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid umgesetzt wird. rahmenlos|hochkant=3.75 |zentriert |Synthese von 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid aus 2,4,6-Trichloranilin Alternativ kann 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid durch Reaktion von 1,3,5-Trichlorbenzol mit Butyllithium unter Kohlenstoffdioxid-Atmosphäre und anschließender Umsetzung mit Thionylchlorid dargestellt werden. rahmenlos|hochkant=2.5 |zentriert |Synthese von 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid aus 2,4,6-Trichlorbenzol
Verwendung 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid findet im Yamaguchi-Verfahren zur Herstellung von Makroliden Anwendung. rahmenlos|hochkant=2.9|zentriert |Reaktionsschema der Yamaguchi-Macrolactonisierung
Einzelnachweise
Kategorie:Polychlorbenzol Kategorie:Carbonsäurechlorid