2-Amino-5-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.
Gewinnung und Darstellung 2-Amino-5-nitrophenol kann aus 2-Aminophenol hergestellt werden, das zunächst mit Essigsäureanhydrid zu 2-Methylbenzoxazol umgesetzt (geschützt) und dann nitriert wird. Durch Hydrolyse der Schutzgruppe wird das Produkt erhalten. Die Verbindung wurde erstmals 1920 von Oskar Kaltwasser und Hans Oehrn synthetisiert.IARC: 2-Amino-5-nitrophenol, abgerufen am 20. April 2022.
Eigenschaften 2-Amino-5-nitrophenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, licht- und luftempfindlicher, kristalliner, rotbrauner bis dunkelbrauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung ist thermisch instabil. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 198–202 °C. Eine DSC-Messung zeigt ab 209 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −996 J·g−1 bzw. −153,5 kJ·mol−1.T. Ando, Y. Fujimoto, S. Morisaki: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, .
Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der .
Verwendung 2-Amino-5-nitrophenol wird als Diazokomponente bei der Herstellung verschiedener Azofarbstoffe wie zum Beispiel C.I. Solvent Red 8 und zur Herstellung von biologisch und pharmakologisch aktiven Molekülen verwendet. Es dient auch als semipermanentes (nicht oxidatives) Haarfärbemittel und als Toner in permanenten (oxidativen) Haarfärbemitteln.
Einzelnachweise
Kategorie:Nitrophenol Kategorie:Aminophenol Kategorie:Nitroanilin