N-Formylmorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen und Carbonsäureamide.
Gewinnung und Darstellung N-Formylmorpholin kann durch Reaktion von Morpholin mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.George A. Olah, Lena Ohannesian, Massoud Arvanaghi: Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 49, 1984, S. 3856, doi:10.1021/jo00194a045. Es sind auch noch weitere Syntheseverfahren bekannt.Leo Schmid: Formylation with “Supercritical” CO2: Efficient Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Formylmorpholine. In: Catalysis Letters. 88, S. 105, doi:10.1023/A:1024009722078.
Eigenschaften N-Formylmorpholin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch. Bei Erhitzung auf über 400 °C erfolgt Zersetzung.
Sicherheitstechnische Kenngrößen N-Formylmorpholin bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 118 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 345 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung N-Formylmorpholin wird zur Herstellung von Adeninhydrochlorid (gekennzeichnet mit C14) und Terphenyldialdehyd verwendet. Es wird auch als Extraktionsmittel eingesetzt.
Trivia Am 16. Februar 2018 flossen aus einer undichten Rohrleitung im Werksteil Nord der BASF in Ludwigshafen über das Kühlwassersystem rund 300 Kilogramm N-Formylmorpholin und rund 70 Kilogramm Methanol in den Rhein.BASF: Produktaustritt in den Rhein, 16. Februar 2018, abgerufen am 19. Februar 2018.
Einzelnachweise
Kategorie:Formamid Kategorie:Morpholin