Diphenylzinndichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen. Geschichte Über die erste Darstellung von Diphenylzinndichlorid wurde bereits 1878 von B. Aronheim berichtet. Dazu wurde Zinntetrachlorid mit Diphenylquecksilber über 12 Stunden in der Siedehitze in Ligroin umgesetzt:
Gewinnung und Darstellung Diphenylzinndichlorid kann technisch durch schrittweise Abspaltung von Phenylgruppen aus Tetraphenylzinn mit Chlor hergestellt werden:
Auch durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid (Kocheshkov-Umlagerung) lässt sich Diphenylzinndichlorid herstellen:
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Diphenylzinndichlorid löst sich leicht in Ether, Alkohol und Ligroin, im Wasser dagegen nur wenig unter teilweiser Zersetzung. Im 13C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt Diphenylzinndichlorid folgende Signale: Sn–C1– –C2 –C3 –C4 ppm 137,1 135,2 129,8 131,7 J(13C–119Sn) 785 64,7 86,3 17,5 Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −26,4 ppm. Im Kristall liegt der Zinn-Kohlenstoff-Abstand bei 2,112(5) und der Zinn-Chlor-Abstand bei 2,345(2) Å. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 4,21 Debye.
Chemische Eigenschaften An feuchter Luft oder in Wasser hydrolysiert Diphenylzinndichlorid zu Diphenylzinnhydroxychlorid, aus welchem sich in Gegenwart von Salzsäure wieder Diphenylzinndichlorid zurückbildet:
Während in Gegenwart von Ammoniak oder Natronlauge Diphenylzinnoxid entsteht, werden durch Einwirkung von konzentrierten Säuren, wie Salzsäure Benzol oder entsprechende Substitutionsprodukte abgespalten:
Verwendung Durch Umsetzung von Diphenylzinndichlorid mit Diethylaluminiumhydrid in Diethylether kann Diphenylzinndihydrid gewonnen werden: zentriert|rahmenlos|467x467px
Sicherheitshinweise Diphenylzinndichlorid hat einen Flammpunkt von 113 °C.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylzinnverbindung Kategorie:Chlorverbindung Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 20