Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat (BEH-TEBP oder TBPH) ist ein Gemisch von drei isomeren organisch-chemischen Verbindungen mit der Summenformel C24H34Br4O4, welches als Flammschutzmittel Verwendung findet. Es ist der Diester aus Tetrabromphthalsäure und (racemischem) 2-Ethylhexanol.
Eigenschaften mini|links|Strukturformeln der beiden Enantiomere sowie der meso-Form Die bromfreie Variante von BEH-TEBP ist als Bis(2-ethylhexyl)phthalat bzw. Diethylhexylphthalat (DEHP) bekannt. Genauso wie dieses weist auch BEH-TEBP zwei Stereozentren auf.
Verwendung BEH-TEBP und 2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat (EH-TBB) sind die beiden bromierten Komponenten des kommerziellen Flammschutzmittelgemischs Firemaster 550, die zusammen rund 50 Massenprozent ausmachen, wobei ihr Massenverhältnis 1:4 beträgt. Die restlichen 50 Massenprozent bestehen aus einem isopropylierten Triarylphosphat und einem Triphenylphosphat. Firemaster 550 wird als Flammschutzmittel bei Kunststoffen wie Polyurethan eingesetzt.California Environmental Contaminant Biomonitoring Program: , abgerufen am 27. Dezember 2019.miljodirektoratet.no: , abgerufen am 11. Mai 2015. Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von EH-TBB in elektronischen Geräten bestätigte.Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
Nachweis Die EU empfiehlt ihren Mitgliedstaaten die Überwachung von Lebensmitteln auf Spuren von BEH-TEBP und anderer bromierter Flammschutzmittel.
Sicherheitshinweise Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
TBPH wurde am 17. Januar 2023 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen. 2026 wurde der Stoff für die Aufnahme ins Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe nominiert.
Einzelnachweise
Kategorie:Phthalsäureester Kategorie:Polybrombenzol Kategorie:Flammschutzmittel Kategorie:2-Ethylhexylester