Der Arzneistoff Zimelidin (Handelsnamen: Normud®, Zelmid®) war einer der ersten selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), der als Antidepressivum auf den Markt kam. Er wurde 1983 zurückgezogen, weil er zu immuntoxischen Schäden („Zimelidin-Syndrom“) und Fällen von Guillain-Barré-Syndrom führte.
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Pyridylallylamin.
Darstellung und Gewinnung Die Verbindung kann in einer dreistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt wird 4-Bromacetophenon mit Formaldehyd und Dimethylamin zum 3-Dimethylamino-4'-brompropiophenon umgesetzt. Nach Einführung der Pyridinfunktion mittels 3-Pyridyllithium und anschließender Dehydratisierung mit Schwefelsäure erhält man die Zielverbindung.
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|alt=|Synthese von Zimelidin
Pharmakologische Eigenschaften Zimelidin ist ein stärkerer Serotonin-Wiederaufnahmehemmer als Clomipramin, die Wiederaufnahme von Noradrenalin ist bei diesem Wirkstoff schwächer ausgeprägt als beim Imipramin.
Literatur O. Benkert et al.: Effect of zimelidine (H 102/09) in depressive patients. In: Arzneimittelforschung, 1977, Nr. 27 (12), S. 2421–2423. Behandlung der Depression: Selektive Serotonin-Wiederaufnahme-Hemmer (Ssri) oder Trizyklika? In: arznei-telegramm, 1997, Nr. 9, S. 92 u. 97–98.
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylethen Kategorie:Dimethylamin Kategorie:Brombenzol Kategorie:Pyridin Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Antidepressivum Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz Kategorie:Psychotroper Wirkstoff