De Pfitzner-Moffatt-oxidatie (vaak gewoonweg de Moffatt-oxidatie genoemd) is een organische reactie waarbij een primair of secundair alcohol met dimethylsulfoxide wordt geoxideerd tot respectievelijk een aldehyde of keton. (1963) - A New and Selective Oxidation of Alcohols, J. Am. Chem. Soc., 85 (19), p. 3027-3028 Opmerkelijk is dat - in tegenstelling tot de Jones-oxidatie - het primair alcohol niet verder geoxideerd wordt tot een carbonzuur.
center|600px|Voorbeeld van de Pfitzner-Moffatt-oxidatie
De reactie wordt echter zeer weinig toegepast omdat de opbrengst niet altijd hoog is en omdat er vaak nevenproducten of mengsels gevormd worden. De verwante Swern-oxidatie wordt veel vaker toegepast als alternatief.
Reactiemechanisme Dimethylsulfoxide wordt geactiveerd met een carbodi-imide, doorgaans N,N'-dicyclohexylcarbodi-imide (DCC), en vormt daarbij een alkoxysulfoniumylide. Dit intermediair ondergaat vervolgens een omlegging tot het eindproduct.
center|550px|Reactiemechanisme van de Pfitzner-Moffatt-oxidatie
Zie ook Parikh-Doering-oxidatie Swern-oxidatie
Categorie:Organische redoxreactie Categorie:Naamreactie