Acetyljodide (IUPAC-voorkeursnaam) of ethanoyljodide is een organische verbinding met als molecuulformule C2H3IO. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die hydrolyseert in water tot waterstofjodide.
Synthese Acetylbromide wordt bereid door de carbonylering van methyljodide, als nevenproduct tijdens het Cativa- en Monsanto-proces.
Reactiviteit Door de polarisatie en de grote lengte van de koolstof-jood-binding is acetyljodide zeer reactief. De binding wordt zowel heterolytisch als homolytisch gemakkelijk verbroken. Bij de homolyse ontstaat naast koolstofmonoxide een jood- en een methylradicaal: (2003) - Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, Russian Journal of Organic Chemistry, 39 (12), p. 1702
CH3COI -> CH3CO\dot\, + I\dot\, CH3CO\dot\, -> CH3\dot\, + CO
Dit heeft tot gevolg dat acetyljodide een andere reactiviteit bezit dan andere acetylhalogeniden. In tegenstelling tot bijvoorbeeld acetylchloride ondergaat de verbinding geen additie-eliminatie-reactie met carbonzuren, maar een uitwisselingsreactie:
CH3COI + RCOOH -> CH3COOH + RCOI
Zo reageert acetyljodide met ftaalzuur tot azijnzuur en ftaalzuuranhydride. De reactie met oxaalzuur levert azijnzuur, koolstofdioxide en di-jood.
Zie ook Acetylchloride Acetylbromide
Externe link Hazardous Substance Fact Sheet van acetyljodide
Categorie:Organische joodverbinding Categorie:Acylhalogenide Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Corrosieve stof