N-allylaniline is een organische verbinding met als brutoformule C9H11N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.
De verbinding heeft een historisch belang, omdat bij de eerste synthese (in 1879) van chinoline N-allylaniline als uitgangsstof diende. (1879) - Synthese des Chinolins aus Allylanilin, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 12 (1), p. 453. Gearchiveerd op 5 maart 2016.
Synthese N-allylaniline kan bereid worden door alkylering van aniline met allylchloride, (1973) - Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine, J. Prakt. Chem., 315 (3), pp. 526-538. Gearchiveerd op 7 maart 2016. allylbromide (1930) - Pyrolysis pf Allylanilines, J. Am. Chem. Soc., 52 (11), pp. 4586-4595 of allyljodide. (2007) - Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF, Org. Lett., 9 (14), pp. 2661-2664
Een alternatieve methode is de Ullmann-aminering van allylamine met joodbenzeen. (2003) - Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides, Org. Lett., 5 (14), pp. 2453-2456
Zie ook N-ethylaniline
Externe link MSDS van N-allylaniline
Categorie:Fenylamine