De organostikstofchemie bestudeert de koolstof-stikstof-binding, een covalente binding tussen koolstof en stikstof. Het is een van de meest voorkomende bindingen, na koolstof-koolstof, in de organische chemie en de biochemie.Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
Stikstof heeft vijf valentie-elektronen in eenvoudige amine's is het driewaardig, waarbij de overblijvende elektronen een vrij elektronenpaar vormen. Via het vrije elektronenpaar kan stikstof een extra binding aangaan met bijvoorbeeld waterstofionen, waarmee het tetravalent wordt, en bovendien een positieve lading krijgt zoals in de ammoniumzouten. Veel organische stikstofverbindingen zijn daarmee ook potentiële basen, de basesterkte is afhankelijk van de verdere configuratie. Amiden zijn nauwelijks basisch door de delocalisatie van het vrije elektronenpaar naar de ernaast gelegen carbonylgroep, in pyrrool blijft weinig van de basesterkte over door de deelname van het vrije elektronenpaar aan het aromatisch sextet.
Net als tussen koolstofatomen zijn tussen koolstof en stikstof dubbele bindingen, zoals in imines, en drievoudige bindingen mogelijk, zoals in de nitrillen. De bindingslengte loopt uiteen van 147,9 pm bij eenvoudige amines en 147,5 pm in C-N= verbindingen (nitromethaan) tot 135,2 pm in gevallen waar een partiële dubbele binding optreedt (pyridine) en 115,8 pm in drievoudige binding van de nitrillen.CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
De koolstof-stikstofbinding is gepolariseerd met stikstof aan de negatieve zijde, het verschil in elektronegativiteit, C met 2,55 en N 3,04, kan in hoge moleculaire dipolen resulteren: cyaanamide 4,27 D, diazomethaan 1,5 D, methylazide 2,17 D, pyridine 2,19 D. Deze grote dipool ligt ook aan de basis van de wateroplosbaarheid van veel organische stikstofverbindingen.
Functionele groepen met stikstof Stofklasse Bindingsorde Brutoformule Structuurformule Voorbeeld Gemiddelde C–N bindingslengte (pm)De oorspronkelijke publicatie geeft bindingslengte in Å. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19. Amines 1 R2C-NH2 75px|Primair amine 75px|methylamineMethylamine 146,9 (neutraal amine)149,9 (ammoniumzout) Aziridines 1 CH2NHCH2 50px|Aziridine 75px|MitomycineMitomycine 147.2 Aziden 1 R2C-N3 75px|Azide 75px|FenylazideFenylazide Anilines 1 Ph-NH2 50px|Aniline 75px|AnsidineAnisidine 135,5 (sp2-N) 139,5 (sp3-N)146,5 (ammoniumzout) Pyrrolen 1 75px|Pyrrool 75px|PorfyrinePorfyrine 137,2 Amiden 1.2 R-CO-NR2 75px|amide 75px|AcetamideAceetamide 132,5 (primair)133,4 (secundair)134.6 (tertiair) Pyridines 1.5 pyr 75px|pyridine 75px|NicotinamideNicotinamide 133,7 Imines 2 R2C=NR 75px|imine 75px|DBNDBN 127,9 (C=N-binding)146,5 (C–N-binding) Nitrilen 3 R-CN 70px|Nitrile 75px|BenzonitrilBenzonitril 113,6 Isonitrilen 3 R-NC 70px|isonitril 75px|TOSMICTOSMIC
Navigatie Navigatie Koolstof-elementbinding
stikstof Categorie:Verbinding van stikstof