De Skraup-chinolinesynthese is een synthesemethode voor chinoline en diens derivaten. Bij de synthese van chinoline wordt benzeenamine in reactie gebracht met 1,2,3-propaantriol (glycerine), met een oxidator zoals nitrobenzeen en met ijzer(II)sulfaat. Terwijl langzaam zwavelzuur wordt toegevoegd, wordt dit mengsel voorzichtig verhit tot de reactie start (1973) - A Textbook of Practical Organic Chemistry (3rd edition), Longman, London, E.L.B.S edition, p. 828
center|400px
De reactie is zeer exotherm en kan daardoor, na geleidelijk op gang te zijn gekomen, zeer heftig verlopen. Door de aanwezigheid van ijzer(II)sulfaat kan het proces onder controle worden gehouden.
Reactiemechanisme Het reactiemechanisme bestaat uit de volgende stappen: (1976) - Organic Chemistry (3rd edition), New Delhi: Prentice-Hall of India, pp. 1018-1020 Dehydratie van 1,2,3-propaantriol met kokend zwavelzuur tot 2-propenal (acroleïne) Nucleofiele 1,4-additie van benzeenamine aan 2-propenal Elektrofiele substitutie aan de benzeenring door het positieve koolstofatoom van het geprotoneerde aldehyde. Dit is de ringsluiting. 1,2-eliminatie van water. Oxidatie door nitrobenzeen.
center|600px
Zie ook Bischler-Napieralski-reactie Doebner-Miller-reactie
Externe links Organic Syntheses Coll. Vol. 1, p. 478 (1941); Vol. 2, p. 79 (1922) - (Artikel)
Categorie:Heterocyclische vormingsreactie Categorie:Condensatiereactie Categorie:Naamreactie