Thioaceetamide of TAA is een toxische organische verbinding met als brutoformule C2H5NS, of met wat meer nadruk op de structuur: CH3C(S)NH2. Het behoort tot de groep der thioamiden. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder met een lichte thiolgeur, dat hydrolyseert in water.
Synthese Thioacetamide wordt bereid door acetamide te laten reageren met fosforpentasulfide: (1955) - 2,4-Dimethylthiazole, J. Org. Chem., Coll. Vol. 3: p. 332 4CH3CONH2 + P4S10 -> 4CH3CSNH2 + 2P2S3O2
Structuur en eigenschappen Het C2NH2S-gedeelte van de molecule is vlak. De C-S- en de C-N-afstanden bedragen respectievelijk 171,3 en 132,4 pm, wat wijst op dubbele bindingen. Deze komen tot uiting bij het construeren van de resonantiestructuren:
400px|left|Resonantiestructuren van thioaceetamide
Toepassingen Thioacetamide dient als bron van waterstofsulfide (door in situ gevormde sulfide-ionen) in de synthese van zowel organische als anorganische verbindingen.
De behandeling van tweewaardig positieve metaalionen (nikkel, lood, cadmium en kwik) met thioacetamide in waterige oplossing leidt veelal tot de vorming van het overeenkomstige metaal-sulfide: {M^{2+}} + {CH3CSNH2} + H2O -> {MS} + {CH3CONH2} + {2H+}
Thioacetamide wordt in deze context gebruikt bij kwalitatieve analyses.
Toxicologie en veiligheid Thioacetamide ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen (stikstofoxiden en zwaveloxiden).
De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg weefselbeschadiging. Thioaceetamide is mogelijk een carcinogene stof (IARC-klasse 2B).
Externe links
MSDS van thioaceetamide
Categorie:Amide Categorie:Organische zwavelverbinding Categorie:Toxische stof Categorie:Carcinogene stof