De Bischler-Napieralski-reactie is een organische reactie, genoemd naar August Bischler en Bernard Napieralski, die ze in 1893 ontdekten aan de Universiteit Zürich. Tijdens de reactie wordt een N-acyl-β-arylethylamine gedehydreerd tot de corresponderende heterocyclische verbinding. - Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 26 (2), p. 1903. Gearchiveerd op 18 mei 2021.
center|470px|Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-reactie.
Veelal wordt fosforoxychloride gebruikt als dehydrator, in sommige gevallen ook fosforpentachloride of zinkchloride.
Isochinoline-derivaatsynthese De Bischler-Napieralski-reactie wordt specifiek gebruikt voor het synthetiseren van isochinoline-derivaten, zoals papaverine. Hierbij wordt een β-fenylethylamine geacetyleerd en cyclisch gedehydrateerd door een lewiszuur, zoals fosforpentaoxide of fosforylchloride. Het resulterende 1-gesubstitueerde 3,4-dihydroisochinoline kan vervolgens gedehydrogeneerd worden met behulp van palladium. Aan dergelijke reacties wordt veelal de specifieke term Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese gegeven. Hieronder staat een dergelijke algemene reactie afgebeeld:
center|650px|Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese.
Zie ook Pictet-Spengler-reactie
Categorie:Heterocyclische vormingsreactie Categorie:Naamreactie