Difenylamine is een aromatische verbinding met als brutoformule C12H11N. Het is een secundair amine en derhalve een zwakke organische base. De zuivere stof komt voor als kleurloze kristallen.
Synthese Difenylamine wordt bereid door aniline te verhitten in aanwezigheid van een katalysator.US Patent 1422494, Method of manufacturing diphenylamine van 11 juli 1922 aan E.I. Du Pont de Nemours Bij deze reactie komt ammoniak vrij: 2C6H5NH2 -> (C6H5)2NH + NH3
Toepassingen Difenylamine wordt gebruikt voor de synthese van andere stoffen, waaronder rubberchemicaliën en de stof fenothiazine die een voorloper is van verschillende farmaceutische en fytofarmaceutische stoffen.
In de chemische analyse gebruikt men het voor de detectie van nitriet-, nitraat- en chloraationen.
Difenylamine zelf wordt ook gebruikt als plantengroeiregelaar, meer bepaald voor het bewaren van appels. De appels worden na de oogst in een emulsie van difenylamine gedompeld vooraleer ze in koelcellen opgeslagen worden. Ze kunnen ook na de oogst besproeid worden met dergelijke emulsie. De behandeling dient om de vorming van brandvlekken op de appels tijdens de opslag te vermijden.US Patents 3526518, 1 september 1970 aan Morton KleimanUS Patents 35265129, 1 september 1970 aan Morton KleimanUS Patents 3526520, 1 september 1970 aan Morton Kleiman Een merknaam is No Scald DPA.MSDS-fiche van "No Scald DPA"
De Europese Commissie besliste op 30 november 2009 dat difenylamine niet gebruikt mag worden als gewasbeschermingsmiddel in de Europese Unie.Beschikking 2009/859/EG van 30 november 2009. Publicatieblad L314 van 1 december 2009. Gearchiveerd op 8 juni 2023. Bestaande toelatingen moesten ten laatste op 30 mei 2010 ingetrokken worden. Het bleek niet mogelijk om een betrouwbare evaluatie te maken van de blootstelling van consumenten aan de stof, onder andere bij gebrek aan gegevens over mogelijke afbraakproducten en hun toxiciteit en over de mogelijke vorming van nitrosaminen.
Eigenschappen Difenylamine is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op de nieren en het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. Difenylamine is niet carcinogeen.
De stof is zeer toxisch voor waterorganismen.
Externe links
Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance diphenylamine (European Food Safety Authority, 2 december 2011)
Categorie:Plantengroeiregulator Categorie:Fenylamine Categorie:Toxische stof Categorie:Milieugevaarlijke stof