n-propylbenzeen of isocumeen is een aromatische koolwaterstof met een scherpe aromatische geur. Het is een kleurloze brandbare vloeistof.
Synthese n-propylbenzeen kan gesynthetiseerd worden via behandeling van broombenzeen en 1-broompropaan met natrium (Wurtz-koppeling),Fittig, Schaeffer en König, Ann. 149, 324 (1869). door behandeling van benzylchloride met ethylmagnesiumbromideBert, Compt. Rend. 186, 587 (1928) of di-ethylzink,Schiff, Ber. 10, 294 (1877); Paterno en Spica, Gazz. Chim. Ital. 7, 21 (1877) door reactie van benzylmagnesiumchloride met di-ethylsulfaatGilman en Hoyle, J. Am. Chem. Soc. 44, 2621, 2969 (1922) of ethyl-p-tolueensulfonaatGilman en Beaber, J. Am. Chem. Soc. 47, 523 (1925). of via reductie van ethylfenylketon,Willgerodt en Scholtz, J. Prakt. Chem. (2) 81, 387 (1910); Clemmensen, Ber. 46, 1839 (1913); Schmidt, Hopp, en Schoeller, Ber. 72, 1893 (1939). methylbenzylketon of propenylbenzeen.Klages, Ber. 36, 622 (1903); Kunckell en Dettmar, Ber. 36, 773 (1903)
Ook alkylering van benzeen is een mogelijke syntheseweg. Mogelijke reagentia zijn cyclopropaan en aluminiumchlorideGrosse en Ipatieff, J. Org. Chem. 2, 447 (1937) of waterstoffluoride,Simons, Archer, en Adams, J. Am. Chem. Soc. 60, 2955 (1938) propeen en difosforpentoxide,Truffault, Compt. Rend. 202, 1286 (1936) 1-broompropaan en aluminiumchlorideHeise, Ber. 24, 768 (1891); Konovalov, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 27, 457 (1895) [Bull. soc. chim. (3) 16, 864 (1896)] of 1-propanol en aluminiumchloride.Tsukervanik en Vikhrova, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 7, 632 (1937) [C. A. 31, 5779 (1937)]
Toepassingen n-propylbenzeen wordt gebruikt als oplosmiddel in de textielindustrie en in de organische synthese. Het kan selectief gedeprotoneerd worden op de benzylische positie met behulp van zeer sterke basen en kan aldus gebruikt worden bij de synthese van stilbeenderivaten zoals tamoxifen.Bucourt R.; Olier-Reuchet C.; Aitken D.J.; Husson H.-P. Tetrahedron Lett. 36, 8221 (1995)A. Thurner, B. Agai en F. FaiglJ. Chem. Res. (S), 1998, 158 - 159
Toxicologie en veiligheid n-propylbenzeen is irriterend voor de huid en ogen. Het is vermoedelijk een neurotoxine.https://web.archive.org/web/20040914220717/http://www.scorecard.org/chemical-profiles/summary.tcl?edf_substance_id=103-65-1 De stof is ook in vloeibare vorm erg brandbaar en de rook bevat veel roet. Een brandende hoeveelheid van deze stof moet met koolstofdioxide worden geblust.
Externe links MSDS van n-propylbenzeen
Categorie:Oplosmiddel Categorie:Alkylbenzeen Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Milieugevaarlijke stof