Vinylchloride of chlooretheen (IUPAC-naam) is een gechloreerde organische verbinding, met als brutoformule C2H3Cl. De stof komt voor als een kleurloos gas, dat met moeite oplosbaar is in water. Vinylchloride is het monomeer van polyvinylchloride (pvc), een veelvuldig toegepaste thermoplastisch polymeer.
Synthese De klassieke productie van vinylchloride bestaat uit twee stappen. Eerst wordt etheen in reactie gebracht met dichloor, waardoor 1,2-dichloorethaan gevormd wordt:
H2C=CH2 + Cl2 -> C2H4Cl2
1,2-dichloorethaan kan ook bereid worden door oxychlorering, dit is de reactie van etheen met waterstofchloride en zuurstofgas:
2 H2C=CH2 + 4 HCl + O2 -> 2 C2H4Cl2 + 2 H2O
Vervolgens wordt 1,2-dichloorethaan in een oven bij ongeveer 500°C gekraakt tot vinylchloride en waterstofchloride. Ongeveer 30% van de wereldwijde chloorproductie wordt hiervoor gebruikt:
C2H4Cl2 ->[500^\circ C] H2C=CHCl{} + HCl
Het Britse chemiebedrijf ICI ontwierp een proces op basis van ethaan.Brits octrooi GB 2095242A, "Preparation of monochloro-olefins by oxyclorination of alkanes" van 29 september 1982 aan Imperial Chemical Industries PLC In dit proces reageert ethaan in één stap met dichloor en zuurstofgas bij hoge temperatuur in de gasfase, op een vaste katalysator op basis van zilver en mangaan. De reacties verlopen met behulp van radicalen.
Een alternatieve methode is de additie van waterstofchloride aan ethyn. Als katalysator wordt traditioneel kwik(II)chloride op een koolstofdrager gebruikt, maar moderne katalysatoren op basis van goudcomplexen zijn superieur en vermijden het gebruik van giftig kwik. " Discovery, Development, and Commercialization of Gold Catalysts for Acetylene Hydrochlorination." J. Am. Chem. Soc. (2015), vol. 137 nr. 46, blz. 14548-14557. Octrooi WO 2013008004 A2, "Catalyst and method for its preparation" van 17 januari 2013 aan Johnson Matthey PLC.
Gebruik Vinylchloride wordt vrijwel uitsluitend gebruikt voor de productie van pvc ofwel polyvinylchloride: 250px
Toxicologie en veiligheid Vinylchloride is carcinogeen en wordt onder andere gevormd door de gedeeltelijke afbraak van tetrachlooretheen en trichlooretheen in het milieu. Er is echter een bacterie ontdekt (Dehalococcoides ethenogenes) die, onder de juiste omstandigheden, deze verbindingen geheel onschadelijk maakt.
Externe links
MSDS van vinylchloride
Categorie:Organische chloorverbinding Categorie:Vinylverbinding Categorie:Monomeer Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Carcinogene stof