De IUPAC-nomenclatuur is een systematische manier om elementen en chemische verbindingen van een naam te voorzien. De regels voor deze systematische naamgeving worden opgesteld door de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Vooral in de organische chemie kent het systeem veelvuldig gebruik, maar er zijn ook naamgevingsregels voor de anorganische chemie en polymeerchemie.
In de IUPAC-nomenclatuur wordt onderscheid gemaakt tussen elementen, organische stoffen (zoals koolwaterstoffen) en anorganische stoffen (zoals zouten). Binnen de IUPAC-nomenclatuur zijn er overkoepelde regels, maar ieder groep van stoffen kent ook eigen regels.
Algemene regels
Elementnamen Wanneer een nieuw element is gesynthetiseerd, beslist IUPAC over de naam en het symbool ervan. De lijst van chemische elementen wordt zo langzaam uitgebreid. Theoretische elementen of elementen waarvan het bestaan nog onvoldoende empirisch aangetoond is, krijgen een voorlopige systematische naam met bijhorend symbool op basis van de cijfers van het atoomnummer. Bijv 122Ubb: unbibium. Cijfer Stam Symbool0niln 1 un u 2 bi b 3 tri t 4 quad q 5 pent p 6 hex h 7 sept s 8 oct o 9 enn n
Telwoorden De IUPAC-naamgeving maakt in alle groepen van stoffen gebruik van telwoorden als prefix. Met deze telwoorden worden aantallen atomen of atoomgroepen binnen een molecuul aangegeven. De telwoorden kennen hun oorsprong in het Grieks of Latijn. Een aantal van deze telwoorden zijn hieronder weergegeven.
De laatste klinker van het telwoord wordt niet weggelaten wanneer er een andere klinker volgt. Bijv. difosforpentaoxide en niet difosforpentoxide. De enige uitzondering hierop is het gebruik van monoxide, dat toegestaan is naast mono-oxide.
De complexe telwoorden (bis, tris, ...) worden gebruikt wanneer een groep die reeds een telwoord (di, tri, ...) in de naam heeft meermaals voorkomt, en om ambiguïteiten te vermijden.
Betekenis Prefix Complex telwoordBetekenisPrefix 1 mono 21henicosa 2 di bis22docosa 3 tri tris23tricosa 4 tetra tetrakis30triaconta 5 penta pentakis31hentriaconta 6 hexa hexakis35pentatriaconta 7 hepta ...40tetraconta 8 octa 48octatetraconta 9 nona 50pentaconta 10 deca 52dopentaconta 11 undeca 60hexaconta 12 dodeca 70heptaconta13trideca80octaconta14tetradeca90nonaconta15pentadeca100hecta16hexadeca200dicta17heptadeca500pentacta18octadeca1000kilia19nonadeca2000dilia20icosa
Aaneenschrijven en koppeltekens De IUPAC-regels worden enkel in het Engels uitgegeven, en in elk taalgebied moeten deze regels aangepast worden naar de lokale taal. De Nederlandstalige namen van chemische verbindingen moeten voldoen aan de algemene spellingsregels van de Nederlandse taal. In het bijzonder moeten alle samenstellingen aaneengeschreven worden. Zo spreekt men van waterstofchloride (Engels: hydrogen chloride). Men mag bij samenstellingen voor de leesbaarheid ook extra koppeltekens toevoegen, maar dit wordt zelden gedaan in chemische context.
Alle klinkerbotsingen die daarbij optreden, moeten vermeden worden door een correct gebruik van koppeltekens of trema's. Bijv. dioxido-uraan(2+) en niet dioxidouraan(2+). In het geval van klinkerbotsingen met Griekse en Latijnse voorvoegsels gebruikt men een koppelteken. Correcte spelling is bijvoorbeeld di-ijzertrioxide, tri-ethylamine en di-jood. Het weglaten van deze koppeltekens is niet correct.
De spelling triëthylamine is verouderd (vóór 1996). Trema's worden wel gebruikt bij ongelede woorden en afleidingen, bijv. benzoëzuur, cyclopentadiënyl en butadiënen.
Getallen in de naam worden steeds gescheiden van de rest van een naam door een koppelteken. Bijv. propaan-2-on.
Bepalen van de stamnaam en plaatsnummers In de organische chemie wordt de stamnaam van een koolwaterstof altijd zo gekozen dat de langste keten van aaneengesloten koolstofatomen de hoofdketen vormt. In de onderstaande afbeelding is hierover een voorbeeld te zien. De structuurformule krijgt de stamnaam hexaan omdat de langste keten zes koolstofatomen bevat. Daarnaast wordt het plaatsnummer of locant van een zijgroep, substituent of karakteristieke groep altijd zo gekozen dat de plaatsnummers zo laag mogelijk zijn. Hierover is een voorbeeld voor 2-broomhexaan weergegeven. gecentreerd|omkaderd|Correctie bij 2de structuur: 2,3-di-ethylpentaan (foutief)In een oude regel werd hiertoe naar de som van alle plaatsnummers gekeken, maar deze regel is vervangen in de recentste regels (2013). Waar vroeger de locantenset '3,4,6,8’ de voorkeur had boven ‘2,4,5,7’ omdat de som van de getallen lager is, heeft nu ‘2,4,5,7’ de voorkeur, gezien het laagste getal kleiner is. Is het laagste cijfer identiek, dan vergelijkt men het tweede laagste, enzovoort.
Organische chemie Onderstaand is een selectie van de IUPAC-aanbevelingen voor organische nomenclatuur, up-to-date met het IUPAC Blue Book (versie 2013).
Koolwaterstoffen
Alkanen rechts|kaderloos Koolwaterstoffen die geen dubbele bindingen tussen koolstofatomen bevatten, worden alkanen genoemd. Als alle koolstofatomen op één lijn liggen, wordt het alkaan lineair genoemd. De naam van een lineair alkaan wordt bepaald door een stamnaam en een achtervoegsel. Het achtervoegsel voor alkanen is -aan. De stamnaam wordt bepaald door het aantal koolstofatomen dat zich in de langste aaneengesloten keten van koolstofatomen bevindt. De verschillende stamnamen zijn hieronder weergegeven. Alkanen behoren tot de verzadigde koolwaterstoffen. De eerst vijf simpele alkanen zijn hiernaast weergegeven.
Aantal koolstofatomen123456789101112stamnaammethethpropbutpenthexheptoctnondecundecdodec Het alkaan met 20 C-atomen heeft de IUPAC-naam icosaan, niet eicosaan.
Alkenen Koolwaterstoffen die een of meerdere dubbele binding tussen koolstofatomen bevatten worden alkenen genoemd. De naam van een lineair alkeen wordt bepaald door een stamnaam en een achtervoegsel. Het achtervoegsel voor alkenen is -een. Net als bij alkanen wordt de stamnaam bepaald door het aantal koolstofatomen in de langste aaneengesloten keten. Alkenen behoren tot de onverzadigde koolwaterstoffen.
Bij alkenen dient de locatie van de dubbele binding aangegeven te worden in de naam. Dit wordt gedaan door het plaatsnummer van het laagste koolstofatoom te noteren tussen de stamnaam en het achtervoegsel. Hierbij komt de laatste klinker van de stamnaam vaak te vervallen. Als voorbeeld is de structuurformule van de twee mogelijke pentenen weergegeven. gecentreerd|kaderloos|263x263px Als er meerdere dubbele bindingen tussen koolstofatomen aanwezig zijn, dient naast de locatie van iedere dubbele binding, ook de totale hoeveelheid dubbele bindingen aangegeven te worden. Dit wordt gedaan door een telwoord te plaatsen vóór het achtervoegsel. De a-klinker van de stam valt dan niet weg. Als voorbeeld is de structuurformule van de twee butadiënen weergegeven. gecentreerd|omkaderd|Correcties: buta-1,2-dieen (links) en buta-1,3-dieen (rechts) Als de plaatsing van een dubbele binding slechts op één enkele locatie mogelijk is, hoeft de locatie van de dubbele binding niet aangegeven te worden. Als voorbeeld is de structuurformule van etheen en propadieen weergegeven. gecentreerd|kaderloos|168x168px Bij alkenen kan isomerie optreden. De dubbele binding tussen koolstofatomen zorgt er namelijk voor de atomen niet vrij kunnen draaien om hun bindingsas. Dat maakt dat er Z/E-isomeren kunnen ontstaan. De descriptor Z staat hier voor het Duitse woord zusammen (vertaling: samen) en de E voor entgegen (vertaling: tegenovergesteld). Als voorbeeld is de structuurformule gegeven van de twee vormen van but-2-een. Zie voor de volledige uitwerking van dit fenomeen het artikel cis-trans-isomerie. gecentreerd|omkaderd|Correcties: (2Z)-but-2-een, cis-but-2-een (links)(2E)-but-2-een, trans-but-2-een (rechts)Telkens heeft de eerste naam de voorkeur, maar is de tweede ook correct.
Alkynen Koolwaterstoffen die één of meerdere driedubbele binding tussen koolstofatomen bevatten worden alkynen genoemd. De naam van een lineair alkyn wordt bepaald door een stamnaam en een achtervoegsel. Het achtervoegsel voor alkenen is -yn. Net als bij alkanen wordt de stamnaam bepaald door het aantal koolstofatomen in de langste aaneengesloten keten. Alkynen behoren tot de onverzadigde koolwaterstoffen.
Bij alkynen dient de locatie van de driedubbele binding aangegeven te worden in de naam. Dit wordt gedaan door het plaatsnummer van het laagste koolstofatoom te noteren tussen de stamnaam en het achtervoegsel. Hierbij komt de laatste klinker van de stamnaam te vervallen. Als voorbeeld is de structuurformule van pent-1-yn en pent-2-yn weergegeven. gecentreerd|kaderloos Als er meerdere driedubbele bindingen tussen koolstofatomen aanwezig zijn, dient naast de locatie van iedere dubbele binding, ook de totale hoeveelheid driedubbele bindingen aangegeven te worden. Dit wordt gedaan door een telwoord te plaatsen vóór het achtervoegsel. De klinker a valt niet weg. Als voorbeeld is de structuurformule van penta-1,3-diyn, penta-1,4-diyn en hexa-1,3,5-triyn weergegeven. gecentreerd|omkaderd|Correcties: (v.l.n.r.) penta-1,3-diyn, penta-1,4-diyn en hexa-1,3,5-triyn Als de plaatsing van een driedubbele binding slechts op een enkele locatie mogelijk is, hoeft de locatie van de driedubbele binding niet aangegeven te worden. Als voorbeeld is de structuurformule van acetyleen en propyn weergegeven. gecentreerd|omkaderd|Correctie: acetyleen (ethyn) (links)De systematische naam van het eenvoudigste alkyn is ethyn, maar de sterk ingeburgerde naam acetyleen blijft de IUPAC-voorkeur behouden. Wanneer de molecule gesubstitueerd is, wordt echter bij voorkeur op de systematische naam gebouwd (bijv. fluorethyn).
Cyclische verbindingen Als er in een koolwaterstof een cyclische groep van koolstofatomen voorkomt, wordt deze op eenzelfde manier benoemd als het desbetreffende alkaan, alkeen of alkyn, maar wordt hier het voorvoegsel cyclo- aan toegevoegd. Het koolwaterstof met zes koolstofatomen en geen dubbele bindingen tussen de koolstofatomen, die op een cyclische manier met elkaar zijn verbonden wordt dus cyclohexaan genoemd. Als voorbeeld is de structuurformule van cyclopropaan, cyclobutaan, cyclopentaan weergegeven. gecentreerd|kaderloos|280x280px Als er een dubbele of drievoudige binding voorkomt in het cyclische koolwaterstof, gelden er dezelfde regels als bij lineaire alkenen en alkynen: de locatie van de dubbele binding moet worden aangegeven en bij meerdere dubbele bindingen dient het totaal aantal dubbele bindingen aangegeven te worden met een telwoord. Als de dubbele binding slechts op één manier geplaatst kan worden, hoeft ook hier de locant niet aangegeven te worden. Als voorbeeld is de structuurformule van enkele onverzadigde zesringen weergegeven. De laatste wordt bij voorkeur benzeen genoemd. gecentreerd|omkaderd|Correcties: cyclopenta-1,3-dieen (linksonder) benzeen (cyclohexa-1,3,5-trieen) (rechtsonder) In het geval van gesubstitueerde aromaten werd relatieve positie van zijgroepen vroeger aangeven met de voorvoegsels ortho-, meta- en para-. Deze benaming wordt in de huidige regels (2013) sterk afgeraden. Als voorbeeld zijn de drie vormen van xyleen weergegeven.gecentreerd|omkaderd|Correcties: (v.l.n.r.)1,2-xyleen, 1,2-dimethylbenzeen of o-xyleen 1,3-xyleen, 1,3-dimethylbenzeen of m-xyleen 1,4-xyleen, 1,4-dimethylbenzeen of p-xyleen Telkens heeft de eerste naam de voorkeur, is de tweede correct en wordt de laatste afgeraden.
Vertakkingen