The Highwaymen (folkgroep), een Amerikaanse folkgroep uit de jaren zestig van de twintigste eeuw The Highwaymen (supergroep), een gelegenheidsband bestaande uit vier grote countryzangers: Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings en Kris Kristofferson The Highwaymen (televisieserie), een Amerikaanse televisieserie uit 1988 Highwaymen (1904), een Franse film uit 1904 The Highwaymen (1951), een Amerikaanse film uit 1951 Highwaymen (2004), een film uit 2004 van Robert Harmon met Jim Caviezel The Highwaymen (2019), een film uit 2019 van John Lee Hancock
En ook: The Gentlemen Highwaymen, een Amerikaanse film uit 1905 The Adventures of Dick Turpin: The King of Highwaymen, een Britse film uit 1912