Mesoxaalzuur, ook bekend onder de namen oxomalonzuur of ketomalonzuur, is een organische verbinding met de formule C3H2O5, of met iets meer nadruk op de structuur: HO-(C=O)3-OH.
Mesoxaalzuur is zowel een dicarbonzuur als een ketocarbonzuur. het staat makkelijk twee protonen af, waarbij het divalente anion C3O5^{2-} ontstaat. Het anion wordt mesoxalaat, oxomalonaat of ketomalonaat genoemd, evenals de zouten (bijvoorbeeld: Na2C3O5, natriummesoxalaat) en esters, zoals (C2H5)-(C=O)3-(C2H5), di-ethylmesoxalaat, die dit anion of deze structurele eenheid bevatten.
Mesoxalaat is een van de koolstof-zuurstof-anionen, die net als carbonaat en oxalaat, slechts bestaan uit koolstof en zuurstof.
Mesoxaalzuur neemt makkelijk water op en reageer ermee, waarbij een product ontstaat dat meestal als mesoxaalzuurmonohydraat benoemd wordt, maar eigenlijk beter beschreven wordt als dihydroxymalonzuur: HO-(C=O)-C(OH)2-(C=O)-OH. In catalogi, en in meer het algemeen, verwijzen de entry's mesoxaalzuur en oxomalonzuur naar deze "gehydrateerde" vorm. Met name de stof die verhandeld wordt als natriummesoxalaat-monohydraat is vrijwel altijd naytriumdihydroxymalonaat.
450px|center
Synthese Mesoxaalzuur kan synthetisch verkregen worden via de hydrolyse van alloxaan met barietwater, door het verwarmen van caffuurzuur met een lood(II)acetaat-oplossingHenry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New YorkThe chemical structure of caffuric acid was given in Allen, W. F. (1932). The preparation and pyrolytic molecular rearrangment [sic] of the 8-ethers of caffeine: And their conversion to 8-methyl and 8-ethylcaffeine. Ann Arbor, Mich.: Edwards Brothers. of uit glyceryldiacetaat met koud salpeterzuur. Ook de oxidatie van tartronzuur (hydroxymalonzuur, CH(OH)(COOH)2)Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383 of glycerol met bismut(III)nitraatRosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. levert mesoxaalzuur op. Aangezien deze reacties uitgevoerd worden in water, geven ze meestal aanleiding tot de dihydroxy-verbinding.
Categorie:Dicarbonzuur Categorie:Keton