Etheendion (of ethyleendion, dikoolstofdioxide, etheen-1,2-dion) is een chemische verbinding met de formule C2O2, of met meer nadruk op de structuur: O=C=C=O. Het is een oxide van koolstof, een koolstofoxide. Het kan beschouwd worden als het via de koolstof-atomen met elkaar verbonden dimeer van koolstofmonoxide. Het kan ook beschouwd worden als de gedehydrateerde vorm van HC(O)COOH (glyoxylzuur) of als een keton van O=C=CH2 (keteen).
Pogingen tot de synthese van etheendion Het bestaan van etheendion werd voor het eerst geopperd in 1913.H. Staudinger, E. Anthes, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 1426. Voor meer dan een eeuw weerstond de verbinding echter alle pogingen tot synthese en kreeg hij het pridicaat hypothetische verbinding, op zijn best zeer instabiel.Errol Lewars: Modeling Marvels chapter=9 – Ethenedione C2O2 (2008) Uitgeverij Springer
In 2015 lukte het een researchgroep om met een laserstraal één elektron uit het overeenkomstige, stabiele eenwaardige anion C2O2^{-} te schieten — en een spectroscopische karakterisering uit te voeren.Andew R. Dixon, Tian Xue and Andrei Sanov (2015): "Spectroscopy of Ethylenedione", Angewandte Chemie, International Edition, volume 54, issue 30, pages 8764-8767, . Jammer genoeg bleek het gerapporteerde spectrum overeen te komen met dat van (H2C^\dot{\ })2CO, het oxyallyldiradicaal, eerder ontstaan via een omlegging of een disproportioneringsreactie ten gevolge van de hoge-energie-omstandigheden dan via het eenvoudige elektronverlies.Katharine G. Lunny, Yanice Benitez, Yishai Albeck, Daniel Strasser, John F. Stanton, Robert E. Continetti (2018): "Spectroscopy of Ethylenedione and Ethynediolide: A Reinvestigation". Angewandte Chemie, International Edition, volume 57, issue 19, pages 5394-5397.
Theoretisch onderzoek Ondanks het bestaan van een structuur die aan de octetregel voldoet, O=C=C=O, leert een MO'-beschouwing dat de laagste, bindende toestand voor etheendion een triplet zal zijn. Het is daarmee een diradicaal, vergelijkbaar met de grondtoestand van dizuurstof. Als het molecuul uit zijn evenwichtsgeometrie raakt, treedt echter een kruising op tussen de energieniveaus op waardoor een intersystem crossing naar de singlet mogelijk wordt. Dit levert een niet-gebonden grondtoestand op, die vervolgens naar twee grondtoestand CO-molecullen vervalt. De voorspelde tijdschaal voor de intersystem crossing is Daarmee is eheendion een zeer instabiel, maar spectroscopisch lang genoeg bestaanbaar molecuul.D. Schröder, C. Heinemann, H. Schwarz, J. N. Harvey, S. Dua, S. J. Blanksby, and John, H. Bowie, "Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule", Chem. Eur. J., 4, 2550-2557 (1998). Anderzijds zijn C2O2^{-} en C2O2^{2-} (ethyndiolaat) stabiele deeltjes.J. R. Thomas, B. J. DeLeeuw, P. O’Leary, H. F. Schaefer III, B. J. Duke, B. O’Leary "The ethylenedione anion: Elucidation of the intricate potential energy hypersurface", J. Chem. Phys, 102, 6525-6536(1995).P. Pyykkö and N. Runeberg, "Ab initio studies of bonding trends: Part 8. The 26-electron A≡B-C≡Dn and the 30-electron A=B=C=Dn systems", J. Mol. Struct. THEOCHEM, 234, 269-277(1991).
Recente (2017) berekeningen geven aan dat in situ synthese en karakterisering van etheendion misschien mogelijk is langs lage-energie via vrije elektronen geïnduceerde enkel-molecuul chemie (low-energy free-electron induced single-molecule engineering).
Categorie:Anorganische verbinding van koolstof Categorie:Oxide Categorie:Hypothetische chemische verbinding Categorie:Koolstofoxide