Dimethylbutyndicarboxylaat, vanuit het Engels vaak afgekort tot DMAD (DiMethyl Acetylene Dicarboxylic acid) is een organische verbinding met de formule H3CO2CC#CCO2CH3. Het is een diëster waarin de estergroepen geconjugeerd zijn met een drievoudige C-C binding. Deze opbouw maakt het molecuul erg elektrofiel waardoor het veel wordt toegepast als diënofiel in cycloadditie-reactie, met name de Diels-alderreactie. Het is ook een sterke Michael-acceptor.Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate"in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. . Bij kamertemperatuur is deze verbinding een kleurloze vloeistof.
Synthese DMAD wordt vandaag de dag nog steeds gemaakt op de zelfde manier als de eerste keer: Maleïnezuur wordt gebromeerd en het verkregen dibroombarnsteenzuur wordt gedehydrobromeerd met kaliumhydroxide waaruit na aanzuren butyndizuur ontstaat. Het zuur wordt dan veresterd met methanol en zwavelzuur als katalysator:
450px
Veiligheid DMAD is werkt als traangasen blaartrekkend gas.
Categorie:Alkyn Categorie:Carboxylaatester