De TT van Assen 1966 was de vierde Grand Prix van het wereldkampioenschap wegrace-seizoen 1966. De races werden verreden op zaterdag 25 juni 1966 op het Circuit van Drenthe vlak bij Assen. Alle klassen kwamen aan de start. In deze Grand Prix werd de wereldtitel in de zijspanklasse beslist, maar dat wist op dat moment nog niemand omdat de GP des Nations nog op het programma stond. Deze werd later in het seizoen echter geschrapt.
Voor het eerst sinds 1939 regende het en bovendien stond er een sterke wind. Tijdens de TT debuteerden de merken Bridgestone en Jamathi en de coureurs Angelo Bergamonti, Martin Mijwaart, Aalt Toersen en Jan de Vries. Tijdens de zijspanrace kwam de Britse coureur Norman Huntingford om het leven.
500cc-klasse MV Agusta opende in Assen de aanval op Honda met een nieuwe 500 cc-driecilinder. Het gerucht ging dat het hier een opgeboorde MV Agusta 350 3C zou betreffen, die slechts 400 cc mat (dat klopte ongeveer, de machine had een cilinderinhoud van 420cc). In elk geval kon Giacomo Agostini heel wat beter partij bieden tegen de Honda's. Hij werd daarbij geholpen door een zeer slechte start van Mike Hailwood. Die reed een aantal recordronden en lag na één ronde alweer op de derde plaats, na drie ronden op kop en na vier ronden schakelde hij in de Strubben per ongeluk naar de eerste versnelling waardoor zijn race in de strobalen eindigde. Hailwood zou eigenlijk in dienst van Jim Redman moeten rijden, maar die was intussen gepasseerd door Agostini, waardoor Hailwood noodgedwongen de kop moest zien te pakken om te voorkomen dat Agostini te veel punten zou krijgen. Redman had een behoorlijke achterstand op de Italiaan, maar moest na het uitvallen van Hailwood wel reageren. Hij bleef lang op 8 seconden achter Agostini, maar in de tiende ronde waren het er nog maar 6 en in de twaalfde ronde 4. Daarna kwam Redman binnen één ronde tot bij Agostini, maar ze bleven nog rondenlang vechten om de eerste positie. Uiteindelijk finishte Redman enkele seconden voor Agostini. František Šťastný werd met een 450cc-Jawa-ČZ derde, maar had een ronde achterstand. Uitslag 500cc-klasse Pos Coureur Merk Tijd Punten 1 Jim RedmanHonda1:04"28'68 2 Giacomo AgostiniMV Agusta+2'26 3 František ŠťastnýJawa-ČZ+1 ronde4 4 John CooperNorton+1 ronde3 5 Stuart GrahamMatchless+1 ronde2 6 Jack FindlayMatchless+1 ronde1 7 Gyula MarsovszkyMatchless+1 ronde 8 Fred StevensPaton+1 ronde 9 Jack AhearnNorton+1 ronde 10 Kel CarruthersNorton+1 ronde 11 Gustav HavelJawa-ČZ+1 ronde 12 Dan ShoreyNorton+1 ronde 13 Karl HoppeMatchless+1 ronde 14 Malcolm StantonNorton+1 ronde 15 Godfrey NashNorton+1 ronde 16 Rudi ThalhammerNorton+1 ronde Niet gefinisht Coureur Merk Oorzaak Roger BeaumontNorton Walter ScheimannNorton Billie NelsonNorton Chris ConnNorton David BrownNorton Derek MinterSeeley-Matchless Joe DunphyNorton Lewis YoungMatchless Mike HailwoodHondaVal Ron ChandlerMatchless Bert OosterhuisNorton Johnny WalesNorton Niet deelgenomen Coureur Merk Oorzaak Eduard LenzMatchless John DoddsNorton John BlanchardSeeley-Matchless John MawbyNorton Top negen tussenstand 500cc-klasse PosCoureurMerkPtn1 Jim RedmanHonda162 Giacomo AgostiniMV Agusta123 Stuart GrahamMatchless54 Gyula MarsovszkyMatchless4 František ŠťastnýJawa-ČZ6 John CooperNorton37 Lewis YoungMatchless28 Jack FindlayMcIntyre-Matchless1 Eduard LenzMatchless (Slechts negen coureurs hadden al punten gescoord)
350cc-klasse In Assen traden Phil Read en Bill Ivy in de training van de 350cc-klasse aan met tot 254 cc opgeboorde Yamaha RD 05's. Mike Hailwood maakte tijdens de trainingen al duidelijk wie de snelste was: hij reed met de 350cc-Honda RC 173 een volle seconde sneller dan zijn eigen recordronde uit 1965 die hij met een 500cc-MV Agusta had neergezet. Uiteindelijk kwamen de Yamaha's niet aan de start, evenmin als Jim Redman. Hailwood stond zodoende als enige, in regen en wind, op de eerste startrij, Giacomo Agostini stond achter hem op de tweede rij. Hailwood startte het snelste en werd gevolgd door Derek Woodman met een tot 300 cc opgeboorde MZ, Agostini en Renzo Pasolini (Aermacchi). Hailwood finishte met 45,2 seconden voorsprong op Agostini en de rest van het veld had minstens een ronde achterstand. Op de derde plaats eindigde Pasolini.
Uitslag 350cc-klasse Pos Coureur Merk Tijd Punten 1 Mike HailwoodHonda1:09"26'48 2 Giacomo AgostiniMV Agusta+45'26 3 Renzo PasoliniAermacchi+1 ronde4 4 Stuart GrahamAJS+1 ronde3 5 Gustav HavelJawa+1 ronde2 6 František ŠťastnýJawa+1 ronde1 7 Derek WoodmanMZ+1 ronde 8 John CooperNorton+1 ronde 9 Billie NelsonNorton+1 ronde 10 Kel CarruthersNorton+2 ronden 11 Malcolm StantonNorton+2 ronden 12 Gilberto MilaniAermacchi+2 ronden 13 Fred StevensPaton+2 ronden 14 František BočekČZ+2 ronden 15 Dan ShoreyNorton+2 ronden 16 Godfrey NashNorton+2 ronden 17 Roger BeaumontNorton+2 rondenNiet gestart Coureur Merk Oorzaak Bill IvyYamaha Phil ReadYamaha Jim RedmanHonda
OnbekendNiet gefinisht, niet deelgenomen of niet geregistreerd. Coureur Merk Jack AhearnNorton Heinz RosnerMZ Chris ConnNorton Dave SimmondsNorton Joe DunphyNorton John BlanchardSeeley-AJS Peter WilliamsAJS Tommy RobbBultaco Alberto PaganiAermacchi Silvio GrassettiBianchi Tarquinio ProviniBenelli Kenzo MuromachiHonda Bruce BealeHonda Kent AnderssonHusqvarna Byron BlackHonda Top tien tussenstand 350cc-klasse PosCoureurMerkPtn1 Mike HailwoodHonda242 Giacomo AgostiniMV Agusta123 Tarquinio ProviniBenelli6 Renzo PasoliniAermacchi5 Bruce BealeHonda56 Jim RedmanHonda4 Gustav HavelJawa8 Silvio GrassettiBianchi3 Gilberto MilaniAermacchi Stuart GrahamAJS
250cc-klasse Ook in Assen bleek Mike Hailwood niet te kloppen. Hij won de 250cc-klasse met 1 minuut voorsprong op Phil Read en zelfs 1 minuut en 45 seconden op zijn teamgenoot Jim Redman. Derek Woodman werd met de MZ vierde en achter hem finishte een gelegenheidsrijder in het fabrieksteam van Yamaha: Bob Anderson, die zich vijf jaar met autoraces had beziggehouden maar het motorracen nog niet verleerd was. Uitslag 250cc-klasse Pos Coureur Merk Tijd Punten 1 Mike HailwoodHonda58"35'88 2 Phil ReadYamaha+1"19'66 3 Jim RedmanHonda+1"45'04 4 Derek WoodmanMZ+1 ronde3 5 Bob AndersonYamaha+1 ronde2 6 Tommy RobbBultaco+1 ronde1 7 Gyula MarsovszkyBultaco+1 ronde 8 František ŠťastnýJawa+1 ronde 9 Kevin CassBultaco+1 ronde 10 Eric HintonBultaco+1 ronde 11 Bruce BealeHonda+1 ronde 12 Graham DicksonBultaco+1 ronde 13 Jim CurryHonda+2 ronden 14 Angelo BergamontiPaton+2 ronden Niet gefinisht Coureur Merk Oorzaak Heinz RosnerMZ Bill IvyYamaha Alberto PaganiAermacchi Gilberto MilaniAermacchi Renzo PasoliniAermacchi Akiyasu MotohashiYamaha Cees van DongenYamaha Ginger MolloyBultacoOnbekend Coureur Merk Jack FindlayBultaco Len AtleeCotton Mike DuffYamaha Günter BeerHonda Daniel LhéraudYamaha Bill SmithBultaco Peter InchleyBultaco-Villiers Selwyn GriffithsRoyal Enfield Stuart GrahamHonda Giuseppe VisenziAermacchi Hiroshi HasegawaYamaha Kent AnderssonHusqvarna Top tien tussenstand 250cc-klasse Pos CoureurMerkPtn1 Mike HailwoodHonda322 Jim RedmanHonda163 Derek WoodmanMZ154 Phil ReadYamaha105 Bill IvyYamaha4 Renzo PasoliniAermacchi7 Jack FindlayBultaco3 Heinz RosnerMZ9 Kent AnderssonHusqvarna2 František ŠťastnýJawa Bob AndersonYamaha 125cc-klasse Mike Duff startte weliswaar in de TT van Assen, maar hij was nog lang niet fit na zijn zware val in Japan in 1965. Hij trainde zichzelf naar de tweede startrij, waar hij Cees van Dongen (de snelste privérijder met een Honda CR 93) en Toshio Fujii met de Kawasaki aantrof. Op de eerste rij stonden Luigi Taveri, Bill Ivy, Yoshimi Katayama, Phil Read, Hugh Anderson, Ralph Bryans en Frank Perris. Katayama was op de nog gedeeltelijk natte baan het snelste weg, maar werd nog in de eerste ronde gepasseerd door Read en Taveri. Na de derde ronde had Ivy zowel Read als Taveri ingehaald. Ralph Bryans was intussen al verdwenen. Hij was al een keer gestopt, waarschijnlijk om bougies te vervangen, en reed uiteindelijk definitief de pit in. Tussen Read en Taveri ontspon zich een geweldige strijd, die uiteindelijk door Taveri gewonnen werd. Hij werd tweede en Read derde. Cees van Dongen bleef de snelste privérijder met een achtste plaats op één ronde achterstand.
Uitslag 125cc-klasse Pos Coureur Merk Tijd Punten 1 Bill IvyYamaha47"30'68 2 Luigi TaveriHonda+2'26 3 Phil ReadYamaha+14'94 4 Hugh AndersonSuzuki+42'33 5 Akiyasu MotohashiYamaha+2"41'42 6 Mike DuffYamaha+2"48'91 7 Heinz RosnerMZ+3"16'8 8 Cees van DongenHonda+1 ronde 9 Walter ScheimannHonda+1 ronde 10 Lothar JohnHonda+1 ronde 11 Jim CurryHonda+1 ronde 12 Frank PerrisSuzuki+1 ronde 13 Jürgen KarrenbergBultaco+1 ronde 14 Han LeenheerHonda+1 ronde 15 Lous van Rijswijk jr.Bultaco+2 rondenNiet gefinisht Coureur Merk Oorzaak Derek WoodmanMZ Ralph BryansHonda Toshio FujiiKawasakiVersnellingsbak Yoshimi KatayamaSuzuki
Onbekend Coureur Merk Frank PerrisSuzuki Friedhelm KohlarMZ Hartmut BischoffMZ Hans Georg AnscheidtSuzuki Herbert MannMZ José MedranoBultaco Mike HailwoodHonda Peter WilliamsEMC Tommy RobbYamaha Francesco VillaMontesa Mitsuo ItohSuzuki Yasuharu YuzawaYamaha Top tien tussenstand 125cc-klasse Pos CoureurMerkPtn1 Luigi TaveriHonda202 Bill IvyYamaha163 Phil ReadYamaha114 Ralph BryansHonda105 Frank PerrisSuzuki3 Hugh AndersonSuzuki7 Hans Georg AnscheidtSuzuki2 Francesco VillaMontesa Akiyasu MotohashiYamaha10 Herbert MannMZ1 José MedranoBultaco Mike DuffYamaha
50cc-klasse Hugh Anderson startte in Assen als snelste, terwijl Martin Mijwaart grote problemen had om zijn zelfbouw Jamathi aan de praat te krijgen. Na de eerste ronde leidde Anderson, gevolgd door Ralph Bryans, Luigi Taveri en Suzuki-rijder Yoshimi Katayama. 24 Seconden achter Katayama kwam Isao Morishita met de debuterende Bridgestone. Dat nieuwe merk, dat 50cc-tweecilinders gebruikte, had ook Jack Findlay en Steve Murray ingeschreven. Anderson viel echter net als Hans Georg Anscheidt al snel terug en de strijd om de kop ging tussen Bryans en Taveri. Achteraan reden een aantal toekomstige Nederlandse sterren: Jan de Vries (Kreidler), Aalt Toersen (Kreidler) en Martin Mijwaart. Uiteindelijk won Taveri, werd Bryans tweede en Anderson derde. Mijwaart werd weliswaar op een ronde gereden, maar werd toch nog negende en Morishita pakte bij zijn eerste Grand Prix met de Bridgestone een punt door zesde te worden. Taveri had ondanks het slechte weer de race toch nog ruim een halve minuut sneller afgerond dan winnaar Bryans in 1965 had gedaan. Uitslag 50cc-klasse Pos Coureur Merk Tijd Punten 1 Luigi TaveriHonda29"38'28 2 Ralph BryansHonda+0'36 3 Hugh AndersonSuzuki+12'44 4 Hans Georg AnscheidtSuzuki+35'63 5 Yoshimi KatayamaSuzuki+40'82 6 Isao MorishitaBridgestone+1"28'81 7 Ernst DegnerSuzuki+2"45'6 8 Jack FindlayBridgestone+3"51'4 9 Martin MijwaartJamathi+1 rondeOnbekend Coureur Merk Barry SmithDerbi André RothDerbi Oswald DittrichKreidler Ángel NietoDerbi Brian GleedHonda Dave SimmondsHonda Tommy RobbSuzuki Mitsuo ItohSuzuki Cees van DongenKreidler Top tien tussenstand 50cc-klasse PosCoureurMerkPtn1 Luigi TaveriHonda192 Hans Georg AnscheidtSuzuki173 Ralph BryansHonda164 Hugh AndersonSuzuki115 Oswald DittrichKreidler2 Ángel NietoDerbi Yoshimi KatayamaSuzuki8 Cees van DongenKreidler1 Barry SmithDerbi Isao MorishitaBridgestone Zijspanklasse In Assen wonnen Fritz Scheidegger/John Robinson opnieuw, Max Deubel/Emil Hörner werden tweede en Otto Kölle/Heinz Marquardt werden derde. Op de bedeldijk sloeg de Matchless-combinatie van Norman Huntingford en Ray Lindsay over de kop. Huntingford kwam hierbij om het leven.
Uitslag zijspanklasse Pos Coureur Bakkenist Merk Tijd Punten 1 Fritz Scheidegger John RobinsonBMW50"41'88 2 Max Deubel Emil HörnerBMW+17'06 3 Otto Kölle Heinz MarquardtBMW+1"42'44 4 Georg Auerbacher Eduard DeinBMW+1"44'23 5 Siegfried Schauzu Horst SchneiderBMW+1"46'62 6 Chris Vincent Terry HarrisonBMW+2"03'81 7 Klaus Enders Reinhold MannischefBMW+2"37'2 8 Arsenius Butscher Armgard NeumannBMW+3"55'8 Niet gefinisht