thumb|300px|Chemicaliënetiket met aan de naam voorafgaande descriptoren Onder descriptoren vallen de delen van de chemische nomenclatuur die als voorvoegsels in de naamgeving worden gebruikt en waarmee de configuratie of de stereochemie van een molecuul beschreven wordt.
Sommige descriptoren zijn alleen nog van historisch belang en zullen in hedendaagse publicaties niet meer gebruikt worden omdat ze in de huidige nomenclatuurregels van de IUPAC niet meer ondersteund worden.
Naast en in combinatie met de descriptoren worden ook locanten gebruikt, om chemische structuren eenduidig te beschrijven.
Bij het alfabetiseren van systematische namen worden in de regel descriptoren aan het begin van een naam genegeerd, zij worden hooguit als laatste sorteercriterium gebruikt.
Descriptoren voor configuratie cis-, trans- Organische chemie
De descriptoren cis- (<Latijn:Regelmatig wordt in dit lemma het teken "<" gebruikt om aan te geven dat een term of woord aan een bepaalde taal is ontleend: "<Latijn" wil zeggen: "afgeleid uit het latijn" deze kant)Trefwoord cis-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 20 oktober 2019. en trans- (<Latijn: overheen, overkant)Trefwoord trans-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 20 oktober 2019. werden voor het beschrijven van chemische configuraties op verschillende manieren gebruikt.IUPAC-Regeln E-2, E-3 (PDF; 542 kB).IUPAC-Regel R-7.1.1.
In de organische chemie kan met cis- en trans- de configuratie rond een dubbele binding beschreven worden. Voorwaarde is wel dat het om een eenvoudig substitutiepatroon gaat waarin duidelijk twee groepen zijn aan te wijzen. Ook de plaatsing van twee groepen ten opzichte van elkaar aan een ringsysteem kan met behulp van cis- en trans descriptoren beschreven worden voor zover de structuur star is en inversie niet snel optreedt. 245px cis-trans-isomerie rond de dubbele binding: maleïnezuur (links) en fumaarzuur (rechts) 245px cis- (links) en trans-isomerie (rechts) in een ringsysteem
Anorganische chemie 90px 90px 90px Octaëdrisch complex met cis-configuratie Octaëdrisch complex met trans-configuratie Vierzijdig vlak complex: Cisplatina
In de anorganische coördinatieverbindingen worden de descriptoren cis- und trans- gebruikt om de oriëntatie in octaëdrische complexen van het type A2B4X-configuratie of vierzijdige vlakke complexen van het type A2B2X te beschrijven.
Typografisch worden cis- en trans- steeds klein en cursief geschreven.
Bij meervoudig gesubstitueerde dubbele bindingen is de cis-/trans-nomenclatuur niet eenduidig toepasbaar, en daarom inmiddels grotendeels vervangen door de
(E)-, (Z)- thumb|Komkommer aldehyde, systematisch (E,Z)-nona-2,6-dienal, een verbinding met zowel een (E)- als een (Z)-dubbele binding. De descriptoren (E)- (afgeleid van het Duitse entgegen, tegenover) en (Z)- (eveneens uit Duits, zusammen = samen) worden gebruikt om eenduidig het substitutiepatroon rond een alkeen, een Cumuleen weer te geven. Ook andere systemen met dubbele bindingen laten zich met deze descriptoren goed beschrijven, zoals Oximen. Het toekennen van een E- of Z-configuratie hangt samen met de plaatsing van de substituenten aan beide kanten van de dubbele binding en de prioriteit daarvan volgens de Cahn-Ingold-Prelog-prioriteitsregels.
De (E)-/(Z)-nomenclatuur is vrij toepasbaar bij alle systemen met dubbele bindingen, maar niet voor gesubstitueerde ringsystemen.
De descriptoren (E)- en (Z)- worden altijd met hoofdletters en cursief geschreven, ze worden door komma's gescheiden en door ronde haken omgeven. De ronde haken en eventuele komma's en locanten worden niet cursief genoteerd.
o-, m-, p- 100px 100px 50px o-Kresol m-Kresol p-Kresol
met de afkortingen o- (voor ortho, uit het Grieks "orthós" : rechtop, rechtuit)Trefwoord Ortho-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016., m- (meta, Grieks de betekenis hangt samen met het begrip tussen)Trefwoord Met(a).... In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016. en p- (para, ook Grieks, pará met een betekenis van naast, aan de zijkant)Trefwoord Para-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016. beschrijven de drie mogelijke plaats-isomeren van twee substituenten aan een benzeenring. Meestal gaat het om twee onafhankelijke substituenten, al wordt bij gekoppelde ringsystemen ook wel over ortho-Anellering gesproken. Soms worden de locanten opgenomen in de stamnaam van de verbinding zoals in [2.2]Paracyclofaan. In het huidige nomenclatuursysteem zijn de aanduidingen o-, m- en p- vaak vervangen door locanten, zoals (1,2-dimethylbenzeen in plaats van o-Xyleen).
o-, m- en p- of ook volledig uitgeschreven als ortho-, meta- en para- worden steeds klein en cursief genoteerd.
exo-, endo- 100px 120px 90px 110px 2-endo-Brom-7-syn-fluor-bicyclo[2.2.1]heptaan 2-exo-Brom-7-syn-fluor-bicyclo[2.2.1]heptaan 2-endo-Brom-7-anti-fluor-bicyclo[2.2.1]heptaan 2-exo-Brom-7-anti-fluor-bicyclo[2.2.1]heptaan
Met exo- (>Grieks, "buiten")Trefwoord exo-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016. of endo- (>Grieks, "binnen")Trefwoord endo-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016. wordt de relatieve configuratie van polycyclische, vooral bicyclische, verbindingen beschreven.
Of een verbinding als exo- of endo- beschreven wordt hangt af van de oriëntatie van een substituent aan de voornaamste ring ten opzichte van de kortste brug in het systeem: (volgens de IUPAC-regels is dit de brug met de hoogste plaatsbepaler-aanduidingen.) Staat de te beschrijven substituent aan de zijde van deze brug dan wordt de verbinding als exo- beschreven, staat de substituent aan de andere kant dan wordt de configuratie als endo- beschreven.
Als op eenzelfde koolstofatoom twee verschillende substituenten voorkomen, dan wordt de exo-/endo-toewijzing bepaald voor de substituent met de hoogste CIP-regels.
syn-, anti- Voor bicyclische verbindingen met een substituent op de kleinste brug is de exo- of endo-deskriptor niet bruikbaar. Voor deze groep isomeren wordt de syn-/anti-notatie gebruikt. Staat de betreffende substituent aan de zijde van de ring met het grootste aantal ringatomen dan wordt de aanduiding syn gebruikt (<Grieks: samen), In het andere geval wordt de aanduiding anti gebruikt (<Grieks: tegen of tegenover). Hebben beide ringen een even groot aantal atomen, dan wordt de ring met de hoogste CIP-prioriteit als grootste beschouwd.Trefwoord syn-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016.Trefwoord Anti-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012.
miniatuur|rechts|240px|Isomerie van Aldoxime: links werd vroeger beschreven als syn-, nu als (E)-, rechts het overeenkomstige (Z)- (verouderd: anti)-Isomeer. In het verleden is de syn- / anti- naamgeving ook toegepast voor de structuurbeschrijving rond dubbele bindingen, vooral bij aldoximen en van aldehyden afgeleide hydrazonen. De aanduiding syn- werd gebruikt als het aldehyde-waterstofatoom en het zuurstofatoom van het oxime (of het tweede stikstofatoom in een hydrazon) ten opzichte van elkaar een cis-relatie hadden (zie #cis-, trans-). Tegenwoordig wordt voor deze groep verbindingen de (E)-, (Z)-nomenclatuur gebruikt. De vroeger als syn- beschreven aldoximen en hydrazonen worden daarom nu als (E)-configuratie beschreven.
syn- en anti- worden altijd klein en cursief geschreven, plaatsbepalers worden, indien nodig, voor syn- of anti- genoteerd. Plaatsbepalers worden door een streepje van de aanduiding gescheiden.
fac-, mer- 100px 100px fac-[CoCl3(NH3)3] mer-[CoCl3(NH3)3] Met de aanduidingen fac- (<Latijn facies = aangezicht)Trefwoord fac-. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 7 november 2017. en mer- (<meridonal-)Trefwoord Mer. In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 29 maart 2019. kan bij octaëdrische complexen de oriëntatie van drie gelijke groepen rond het centrale atoom ten opzichte van elkaar beschreven worden. Tegenwoordig geldt deze nomenclatuur als wel is waar verouderd, maar nog wel toegestaan.
Het voorvoegsel fac- wordt gebruikt als de drie gelijke liganden de hoekpunten een van de driehoeken de zijvlakken van een octaëder vormen, de mer-aanduiding geldt voor complexen waarbij de drie gelijke liganden in een vlak liggen, waarin ook het centrale atoom voorkomt. fac- en mer- worden met kleine letters en cursief geschreven.
n-, iso-, neo-, cyclo- 120px 100px 100px 60px 140px triviaal n-Pentaan iso-Pentaan neo-Pentaan Cyclopentaan iso-octaan IUPAC pentaan 2-methylbutaan 2,2-dimethylpropaan cyclopentaan 2,2,4-trimethylpentaan De voorvoegsels n- (normaal-), iso- (<Grieks ísos = gelijk)Trefwoord Iso.... In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016., neo- (<Grieks néos = nieuw of jong)Trefwoord Neo.... In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016. en cyclo- (<Grieks kyklos = kring)Trefwoord Cyclo.... In: Römpp Lexikon Chemie, Römpp Online. Georg Thieme Verlag, geraadpleegd op 14. September 2012. Gearchiveerd op 12 augustus 2016. zijn in eerste instantie gebruikt om de rangschikking van atomen, doorgaans koolstof, in een molecuul te beschrijven. De eerste drie, n-, iso- en neo- worden in de systematische nomenclatuur niet meer toegepast, al is het gebruik ervan in de triviale naamgeving en de laboratoriumpraktijk nog gemeengoed.
Het voorvoegsel n- beschrijft een rechte koolstofketen zonder vertakkingen. iso- verwijst altijd naar een vertakt koolstofskelet, zonder dit nader te specificeren. Algemener geeft het voorvoegsel iso- aan dat het om een isomeer van de n-verbinding gaat, waarbij een of meer atoomgroepen een andere plek in het geheel hebben gekregen. Een voorbeeld van deze laatste situatie is iso-octaan, zoals uit de meest rechtse structuurformule blijkt: 2,2,4-trimethylpentaan.
neo- is als voorvoegsel een algemene aanduiding voor "nieuw", en verwijst daarmee naar ofwel synthetische verbindingen of isomeren van de onvertakte alkanen of natuurlijke verbindingen (bijvoorbeeld neomenthol dat afgeleid is van menthol, of neoabietinezuur dat aan abietinezuur gerelateerd is). De IUPAC-regels reserveren neo- voor Neopentaan (2,2-dimethylpropaan) en daarvan afgeleide verbindingen waarin de neopentylrest voorkomt.IUPAC-Regels A-2.1, A-2.25.IUPAC-Regel R-9.1, Tabelle 19b.
cyclo- is een veelgebruikt voorvoegsel voor alle cyclische verbindingen, waarbij de ring uit zowel alleen koolstofatomen kan bestaan als ook heteroatomen kan bevatten. Doorgaans wordt het voorvoegsel niet als voorvoegsel behandeld, maar alks onderdeel van de naam van de verbinding. Dit laatste heeft gevolgen voor de alfabetisering van namen: Cyclohexaan alfabetiseert onder de "C" evenals Cyclooctatetraeen.
n-, iso-, neo- worden altijd klein en cursief geschreven, voor cyclo- geldt dat alleen in anorganische verbindingen. In organische verbindingen geldt "Cyclo" als deel van de naam, wordt niet door een bindingsstreepje daarvan gescheiden en heeft gevolgen voor de alfabetisering van de naam.
sec-, tert-
120px 100px 80px triviaal n-butanol sec-butanol tert-butanol IUPAC butan-1-ol butan-2-ol 2-methylpropan-2-ol