2-buteennitril, ook crotonitril genoemd, is een onverzadigd nitril. Het is een heldere, lichtgele vloeistof. Van deze verbinding bestaan cis- en trans-isomeren. Ze is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren.
Synthese 2-buteennitril ontstaat in de condensatiereactie van acetonitril en aceetaldehyde over een basische katalysator zoals kaliumhydroxide.U.S. Patent 3833637, "Preparation of unsaturated nitriles" van 3 september 1974 aan Phillips Petroleum Co. Gearchiveerd op 4 april 2016.
Bij de thermische decompositie op hoge temperatuur van pyrrool ontstaat cis-crotonitril als een van de reactieproducten (pyrrool en crotonitril zijn structuurisomeren). "Isomerization and decomposition of pyrrole at elevated temperatures: studies with a single-pulse shock tube." J. Phys. Chem. 1989, vol. 93, blz. 5802-5808.
Toepassingen Crotonitril is een tussenproduct in de synthese van andere verbindingen als zuren, amides of amines. De hydratatie van crotonitril bijvoorbeeld vormt crotonamide. Dit kan gebeuren door micro-organismen die het enzym nitrile hydratase bevatten.Europees octrooi EP 0307926 B1, "Process for biological production of amides" van 27 januari 1993 aan Nitto Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha. Gearchiveerd op 4 april 2016.
Het is ook mogelijk om het te gebruiken als comonomeer in nitrilpolymeren, vergelijkbaar met nitrilrubber.
Toxicologie en veiligheid Crotonitril is een licht-ontvlambare vloeistof en schadelijk voor de gezondheid. Blootstelling eraan kan huid- of oogirritatie veroorzaken en irritatie van de ademhalingswegen.
Categorie:Nitril Categorie:Alkeen Categorie:Ontvlambare stof