Chloornitrobenzeen is de verzamelnaam voor drie aromatische nitroverbindingen, die men zowel kan beschouwen als een derivaat van nitrobenzeen als van chloorbenzeen. De drie verschillen in de relatieve positie van de nitrogroep en het chlooratoom op de benzeenring. De drie structuurisomeren zijn:
Naam 1-chloor-2-nitrobenzeen 1-chloor-3-nitrobenzeen 1-chloor-4-nitrobenzeen Andere naamo-chloornitrobenzeen2-nitrochloorbenzeen m-chloornitrobenzeen3-nitrochloorbenzeen p-chloornitrobenzeen4-nitrochloorbenzeen structuurformule 80px 80px 55px CAS-nummer 88-73-3 121-73-3 100-00-5
Synthese Chloornitrobenzenen worden gevormd door aromatische nitrering van chloorbenzeen. Het reactieproduct bestaat voor ongeveer 65% uit 4-chloornitrobenzeen, 34% 2-chloornitrobenzeen en slechts 1% 3-chloornitrobenzeen. De isomeren worden van elkaar gescheiden door een combinatie van kristallisatie en destillatie.PubChem: 4-Chloronitrobenzene Use and Manufacturing
Een alternatieve synthese is de chlorering van nitrobenzeen. Dit resulteert in een reactieproduct waarin de meta-isomeer 3-chloornitrobenzeen de belangrijkste component is.U.S. Patent 4225518, "Purification of meta-chloronitrobenzene" van 30 september 1980 aan PPG Industries. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
Toepassing De chloornitrobenzenen, vooral de para- en ortho-isomeren, 4-chloornitrobenzeen resp. 2-chloornitrobenzeen, zijn belangrijke tussenproducten in de scheikundige industrie. Ze worden onder meer gebruikt bij de synthese van azokleurstoffen, pesticiden en landbouwchemicaliën (bijvoorbeeld de groeiregulator chloorprofam), farmaceutische stoffen (bijvoorbeeld dapson), antioxidanten en antiozonanten in rubber (bijvoorbeeld IPPD).
Categorie:Nitrobenzeenderivaat Categorie:Chloorbenzeenderivaat