2,5-diformylfuraan of DFF is een organische verbinding die een oxidatieproduct is van 5-hydroxymethylfurfural (HMF). Zowel 2,5-diformylfuraan als 5-hydroxymethylfurfural zijn verbindingen die uit biomassa verkregen worden. 2,5-diformylfuraan is bruikbaar als een monomeer voor polymeren, " Renewable resources based polymers: Synthesis and characterization of 2,5-diformylfuran–urea resin." European Polymer Journal (2009), vol. 45 nr. 2, blz. 595-598. en als tussenproduct voor de synthese van andere verbindingen.
Synthese 2,5-diformylfuraan wordt bereid door de katalytische oxidatie van 5-hydroxymethylfurfural met zuurstofgas of lucht. De oxidatie resulteert in een mengsel van oxidatieproducten; naast 2,5-diformylfuraan kunnen dat zijn: hydroxymethylfuraancarbonzuur, formylfuraancarbonzuur en 2,5-furaandicarbonzuur. Mits een gepaste katalysator en reactieomstandigheden kan echter een hoge omzetting naar 2,5-diformylfuraan verkregen worden. "Efficient oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran using Mn(III)–salen catalysts." Catalysis Communications (2008), vol. 9 nr. 2, pp. 286-288. " Biomass derived chemicals: Environmentally benign process for oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran by using nano-fibrous Ag-OMS-2-catalyst." Applied Catalysis B: Environmental (2014), vol. 147, pp. 293-301.
2,5-diformylfuraan kan via een one-pot-synthese uit koolhydraten (glucose en fructose) bereid worden, waarbij achtereenvolgens isomerisatie, dehydratie en oxidatie gebeuren. "One-Pot Synthesis of 2,5-Diformylfuran from Carbohydrate Derivatives by Sulfonated Resin and Hydrotalcite-Supported Ruthenium Catalysts". ACS Catalysis (2011), vol. 1 nr. 11, pp. 1562-1565.
Categorie:Monomeer Categorie:Furaan Categorie:Aldehyde