Koffiezuur of 3,4-dihydroxykaneelzuur is een organische verbinding met als brutoformule C9H8O4. In zuivere toestand is het een okergeel kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water. Het carbonzuur komt in hoge concentraties voor in koffie: één kopje kan 25 tot 75 mg koffiezuur bevatten.
Synthese Koffiezuur kan verkregen worden door hydroxylering van 4-cumaarzuur of door demethylering van ferulazuur.
Voorkomen Koffiezuur is een intermediair in de biosynthese van vanilline en lignine. Het wordt aangetroffen in de bast van de blauwe gomboom (Eucalyptus globulus) (2011) - Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 59 (17), pp. 9386-9393. Gearchiveerd op 18 augustus 2023. en in de bladeren van de grote vlotvaren (Salvinia molesta). (2008) - Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta, Phytochemistry, 69 (4), pp. 1018-1023 Verder is het een van de bestanddelen van olijf- en arganolie. (2007) - Phenols and Polyphenols from Argania spinosa, American Journal of Food Technology, 2 (7), p. 679
Eigenschappen en toepassingen Koffiezuur is een typische antioxidant en is zowel in vitro als in vivo werkzaam. Verder is ontdekt dat het carbonzuur via een oxidatief mechanisme een inhibiterend effect heeft op de proliferatie van menselijke kankercellen. (2011) - Inhibitory effect of caffeic acid on cancer cell proliferation by oxidative mechanism in human HT-1080 fibrosarcoma cell line, Mol. Cell. Biochem., 349 (1-2), p. 11-19. Gearchiveerd op 27 april 2020.
Zoals de meeste kaneelzuurderivaten wordt ook koffiezuur gebruikt als matrix voor MALDI-analyses.
Externe link MSDS van koffiezuur
Categorie:Fenylpropanoïde Categorie:Carbonzuur Categorie:Fenolderivaat Categorie:Alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding Categorie:Antioxidant