De Wenker-aziridinesynthese is een chemische reactie, genoemd naar de Amerikaanse scheikundige Henry Wenker.: "The preparation of ethylene imine from monoethanolamine." J. Am. Chem. Soc., 1935, 57 (11), p. 2328. Het is een cyclisatiereactie voor de vorming van aziridines uitgaande van een vicinaal aminoalcohol - waarbij een aminogroep en een hydroxylgroep op naast elkaar gelegen koolstofatomen voorkomen - zoals 2-amino-ethanol:
center|600px|Wenker-synthese
In een eerste stap wordt de 2-amino-ethanol op hoge temperatuur met zwavelzuur omgezet tot het sulfonaatzout. Dit zout wordt dan gereageerd met natriumhydroxide, waarbij het aziridine (etheenimine) gevormd wordt. In deze tweede stap gebeurt een deprotonering aan de aminegroep, waardoor deze de sulfonaatgroep kan substitueren en ringsluiting optreedt.
Voorbeeld Een voorbeeld is de vorming van cycloocteenimine uitgaande van cycloocteenoxide via 2-aminocyclooctanol:
center|500px|9-Azabicyclo[6.1.0]nonane synthesis
Hierbij vindt ook Hofmann-eliminatie plaats, waarbij cyclooctanon ontstaat als nevenproduct. "Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane" J. Am. Chem. Soc., 1960, 82(18), p. 4927
Varianten De Wenker-synthese kan ook bij lagere temperatuur (140-180 °C) doorgevoerd worden, waarbij de opbrengst hoger is. "A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine" J. Am. Chem. Soc., 1947, 69(6), p. 1540.
Een variante gebruikt chloorsulfonzuur in plaats van zwavelzuur in de eerste stap. Deze methode is bruikbaar voor amino-alcoholen die onstabiel zijn in heet zwavelzuur. " An Improved and Mild Wenker Synthesis of Aziridines." Synthesis, 2010, vol. 20, p. 3423.
Externe links Organic Chemistry Portal: Wenker Synthesis
Categorie:Naamreactie